在足球领域，许家印很清楚马云的态度：虽然他不太在乎金钱，但马云确实拥有丰厚的财力。因此，许家印经常找马云讨论足球，试图为恒大足球俱乐部筹集资金。尽管马云曾多次表示他对足球并不精通，但许家印无视这些，只想让马云投资。于是，从2013年起，许家印就开始逐步 “吸引” 马云。

他邀请马云观看比赛，定期发送战报，还时不时提醒马云球队的夺冠成绩，努力把一个对足球了解不深的人，培养成了恒大足球的“精神股东”。2014年6月5日，双方在广州恒大御景半岛酒店举行了增资扩股发布会，阿里巴巴宣布出资12亿元，获得恒大足球50%的股份。消息迅速引发了全场关注。

据许家印回忆，这项交易是通过一顿在香港的饭局提出来的，酒过三巡后，许家印询问马云是否参与增资，马云立刻答应。次日，他迅速打电话确认了细节，随口报出的12亿报价竟顺利成交，签约时间定在6月5日的11点11分，因为马云喜欢“双十一”。

对绿城足球的老板宋卫平来说显得十分尴尬，因为在此之前不久，他曾满怀信心地认为阿里将收购绿城49%的股份，而马云却转身与恒大合作。当媒体问道为何不选择绿城时，马云嘴角微扬，回应道：“与第一合作是我们的战略。”

为了表明自己不干预俱乐部事务，马云当场设定了两条原则：一是绝不进入更衣室，二是永不接听球员电话。许家印对此表示满意，笑着补充说球队事务由主教练里皮掌控。然而，马云未曾预料到，这12亿投资在短短七年内就归于无形。

恒大胡乱追求金元足球，耗资巨大。仅在2015年，引入三名外援就花费了超过3亿元人民币。更别提球队内国脚的高额年薪，以及世界杯冠军教练斯科拉里的团队的天价合约。从2013年至2020年上半年，恒大淘宝俱乐部的亏损已超过86.35亿元。

随着许家印的恒大集团陷入困境，球队也随之崩溃。2021年撤资后，主力球员与教练组陆续离队，2022年降级到中甲，2025年由于资不抵债，广州队宣布解散，马云的12亿投资也没留下任何痕迹。

尽管如此，马云并非一无所获：恒大足球俱乐部的更名为“恒大淘宝俱乐部”，为他的品牌带来了宣传；在广东，马云名声上涨，恒大足球给当地人带来了快乐；至少他还观看了几场精彩的表演。如今，许家印被判无期徒刑，马云也已退休，不禁令人好奇，当马云得知许家印的消息时，会有何种感慨？